Nội dung bài Hóa học Lớp 11 - Chủ đề Hidrocacbon chưa no - Tiết 4: Ankadien - Huỳnh Quang Cường

TRƯỜNG THPT AN KHÁNH
TỔ HÓA HỌC
NĂM HỌC 2020 -2021
CHỦ ĐỀ HIDROCACBON CHƯA NO
TIẾT 4: ANKADIEN
I. ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI.
1. ĐỊNH NGHĨA
Ankadien là các hidrocacbon mạch hở, trong phân tử có chứa 2 liên kết đôi.
* Ví dụ : 
CH2=C=CH2 : propadien.
CH2=C=CH-CH3 : buta-1,2-dien.
CH2=CH-CH=CH2 : buta-1,3-dien.
 2-metylbuta-1,3-dien (tên thường gọi là isopren)
* Công thức chung : CnH2n-2 với n ≥ 3.
2. PHÂN LOẠI.
Dựa vào vị trí của hai liên kết đôi, có thể chia ankadien ra thành ba loại sau:
a. Ankadien có 2 liên kết đôi kề nhau.
Ví dụ: CH2=C=CH2 : propadien; CH2=C=CH-CH3 : buta-1,2-dien.
b. Ankadien có 2 liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn (liên hợp)
Ví dụ : CH2=CH-CH=CH2 : buta-1,3-dien.
2-metylbuta-1,3-dien hay isopren
c. Ankadien có 2 liên kết đôi cách nhau từ 2 liên kết đơn trở lên.
* Trong các ankadien, chỉ có ankadien liên hợp như buta-1,3-dien , isopren có nhiều ứng dụng.
* Sau đây ta chỉ khảo sát 2 chất này.
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC.
Do phân tử có chứa liên kết đôi nên tính chất của ankadien giống như anken. Tức là nó cũng tham gia phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp.
1. Phản ứng cộng.
a) Cộng H2 (xúc tác Ni,đun nóng).
	Do phân tử có chứa 2 liên kết đôi nên cộng tối đa 2 phân tử hidro thành hidrocacbon no (ankan)
Phương trình phản ứng hóa học:
Câu hỏi: em hãy viết phương trình phản ứng sau:
b) Cộng Br2 trong dung dịch.
Ankadien cũng làm phai màu nước brom giống anken.
* Cộng tỉ lệ mol 1: 1
Lưu ý: nếu thực hiện phản ứng ở nhiệt độ -800C, thì chủ yếu xảy ra theo phản ứng (1); còn nếu thực hiện phản ứng ở +400C thì chủ yếu xảy ra phản ứng (2).
* Cộng Br2 dư thì phản ứng xảy ra theo tỉ lệ mol 1:2 (giống trường hợp H2 dư)
Vd: c) Cộng HX (nghiên cứu sgk)
2. Phản ứng trùng hợp.
 Khi có sự hiện diện của chất xúc tác thích hợp, các ankadien liên hợp tham gia phản ứng trùng hợp tạo ra polime có tính đàn hồi cao nên được sử dụng làm vật liệu cao su.
Câu hỏi: các em hãy viết phương trình phản ứng trùng hợp các phân tử isopren?
2. Phản ứng oxi hóa.
a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng đốt cháy)
Đốt cháy hoàn toàn ankadien thu được CO2 và hơi nước.
Vd: Đốt cháy butadien
Tổng quát: 
b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: Giống anken
III. ĐIỀU CHẾ.
Chủ yếu điều chế buta-1,3-dien và Isopren
* Điều chế buta-1,3-dien : tách H2 ra khỏi phân tử butan hoặc butilen (phản ứng dehidro hóa)
Ví dụ: 
* Điều chế isopren từ isopentan:
IV. ỨNG DỤNG. Ghi nhận trong sách giáo khoa, các em lưu ý ứng dụng chính là phản ứng trùng hợp để tạo ra cao su.
V. CÂU HỎI ÔN TẬP.
Câu 1: chất có công thức cấu tạo thu gọn nào sau đây thuộc loại ankadien liên hợp?
Câu 2: Isopren có công thức phân tử là
Câu 3: Thực hiện phản ứng trùng hợp ankadien (X) thu được polime được dùng để làm vật liệu cao su nhân tạo có tên gọi là cao su buna. Tên X là
A. Buta-1,2-dien.	B. buta-1,3-dien.
C. 2-metylbuta-1,3-dien.	D. but-2-en.
Câu 4: Cho buta-1,3-dien tác dụng với Br2 trong dung dịch theo tỉ lệ mol 1: 1, ở -800C, sản phẩm chính thu được có công thức cấu tạo thu gọn nào sau đây?
Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn một lượng ankadien liên hợp (X) thu được 5 mol CO2 và 4 mol H2O. Tên X là
A. Buta-1,3-dien.	B. buta-1,2-dien.	C. 2-metylbuta-1,3-dien.	D. penta-1,4-dien.
Giáo viên soạn
Huỳnh Quang Cường
TRƯỜNG THPT AN KHÁNH
TỔ HÓA HỌC
NĂM HỌC 2020 -2021
CHỦ ĐỀ HIDROCACBON CHƯA NO
TIẾT 5,6: ANKIN
I. ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP.
1. Dãy đồng đẳng.
* Chất đầu dãy là axetylen có ctpt C2H2, công thức cấu tạo thu gọn: HCºCH.
* Dãy đồng đẳng: C2H2; C3H4; C4H6; C5H8.. các chất này trong phân tử có chứa 1 liên kết ba, chúng hợp thành một dãy đồng đẳng ta gọi chung là ankin.
* Vậy ankin là hidrocacbon mạch hở trong phân tử có chứa một liên kết ba. 
* Công thức chung của dãy đồng đẳng là: 
2. Đồng phân.
* Hai chất đầu chỉ có 1 cấu tạo, chưa có đồng phân.
* Từ C4H6 trở đi xuất hiện đồng phân cấu tạo bao gồm:
	- Đồng phân vị trí liên kết ba
	- Đồng phân mạch cacbon.
C5H8 có 3 đồng phân ankin.
3. Danh pháp.
a) Tên thường gọi.
Chất đầu tiên là HCºCH có tên thường gọi là axetylen.
Các chất đồng đẳng của axetylen được xem là dẫn xuất của axetylen, có cách gọi tên như sau: 
R - CºCH: Tên gốc R + axetylen
R - CºC – R’: Tên gốc R và R’+ axetylen.
Ví dụ: 
CH3 - CºCH: metylaxetylen.
CH3-CH2-CºCH: etylaxetylen.
CH3-CºC-CH3 : dimetylaxetylen
b) Tên thay thế
Tương tự như anken, chỉ thay “en” bởi “in”
HCºCH: etin
CH3 - CºCH: propin
CH3-CH2-CºCH: but-1-in
CH3-CºC-CH3 : but-2-in
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ. Các em đọc sách giáo khoa, xem bảng 6.2 rồi nhận xét.
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC.
1. Phản ứng cộng (giống anken)
a) Cộng H2.
Tùy thuộc vào tỉ lệ mol và chất xúc tác mà ta có thể thu được anken hay ankan.
b) Cộng brom hoặc clo. 
 Dẫn axetylen vào ống nghiệm đựng nước brom, sau 1 thời gian nước brom bị mất màu.
Lưu ý: Từ phản ứng trên, các em lưu ý khi dẫn ankin đi qua dung dịch brom lấy dư, phản ứng xảy ra hoàn toàn thì xảy ra phản ứng:
c) Cộng HX (X: Cl, Br, OH, CH3COO.)
* Cộng HCl.
Do phân tử có 2 liên kết p nên phản ứng xảy ra theo 2 giai đoạn như sau:
Khi có sự hiện diện của HgCl2, phản ứng dừng lại ở giai đoạn 1.
Lưu ý: nếu thực hiện phản ứng trùng hợp vinyl clorua ta thu được polyme được dùng làm chất dẻo PVC.
* Cộng H2O.
2. Phản ứng đa hợp.
a) Phản ứng nhị hợp (dime hóa)
Nhị hợp axetylen thu được vinylaxetylen
b) Phản ứng tam hợp (trime hóa).
3 phân tử axetylen kết hợp lại với nhau (có mặt xúc tác C, đun nóng) thu được benzen.
2. Phản ứng thế ion kim loại.
Chuẩn bị 4 ống nghiệm đựng dung dịch AgNO3 trong NH3; lần lượt dẫn các khí axetylen, propin, but-1-in, but-2-in đi qua 4 ống nghiệm trên. 3 ống nghiệm đầu xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt, ống nghiệm 4 không xuất hiện kết tủa.
Giải thích: Do các phân tử axetylen, propin, but-1-in có chứa nguyên tử H linh động nên phản ứng được với dung dịch AgNO3 trong NH3, riêng but-2-in không có H linh động nên không có phản ứng. 
Phương trình phản ứng hóa học:
HCºCH + 2AgNO3 + 2NH3 ® AgCºCAg¯ + 2NH4NO3.
CH3-CºCH + AgNO3 + NH3 ® CH3-CºCAg¯ + NH4NO3.
CH3-CH2-CºCH + AgNO3 + NH3 ® CH3-CH2-CºCAg¯ + NH4NO3.
CH3-CºC-CH3 + AgNO3 + NH3 ® phản ứng không xảy ra.
3. Phản ứng oxi hóa.
a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng đốt cháy).
Axetylen và các chất đồng đẳng cháy mạnh trong oxi, phản ứng tỏa nhiều nhiệt.
Phản ứng này được sử dụng trong thực tiển hàn cắt kim loại. (hàn gió – đá)
Tổng quát: 
Lưu ý: mol CO2 – mol H2O = mol ankin cháy.
b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn.
Dẫn khí axetylen đi qua dung dịch KMnO4 loãng, khí này làm mất màu thuốc tím.
IV. ĐIỀU CHẾ AXETYLEN.
1. Từ canxi cacbua (thành phần chính của đất đèn)
 CaC2 + 2H2O ® Ca(OH)2 + C2H2­
2. Từ metan (CH4)
V. ỨNG DỤNG.
 Ghi nhận trong sách giáo khoa.
VI. BÀI TẬP.
1. Từ metan, các em hãy viết các phương trình phản ứng điều chế polybutadien.
2. Từ đất đèn, các em hãy viết các phương trình phản ứng điều chế nhựa PVC, andehit axetic và benzen.
3. Trình bày phương pháp hóa học phân biệt các khí sau:
	a) but-1-in với but-2-in.
	b) etan, etylen, axetylen.
4. Đốt cháy hoàn toàn m gam ankin thu được m gam H2O. Xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo các đồng phân ankin nếu có, ghi tên chúng,
Giáo viên soạn
Huỳnh Quang Cường