Bài giảng Hóa học Lớp 11 - Tiết 55, Bài 39: Dẫn xuất Halogen - Trường THPT Quang Trung

HALOGEN 
DẪN XUẤT 
TRƯỜNG THPT QUANG TRUNG ĐÀ NẴNG 
TỔ HÓA 
GVTH: NGUYỄN THỊ MINH TRANG 
LỚP : 11 
Tuần 28 – Tiết 55 
Bài 39 
NỘI DUNG BÀI HỌC 
Khái niệm, phân loại 
Tính chất vật lí 
Tính chất hóa học 
Ứng dụng 
I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, GỌI TÊN 
1. Khái niệm : Khi thay thế phân tử hidro của HC bằng nguyên tử Halogen ta được dẫn xuất Halogen của HC. 
Vd: 
HC 
CH 4 
CH 2 =CH 2 
C 6 H 6 
DX 
Halogen 
CH 3 Cl, CH 2 Cl 2 , CHBr 3 , CCl 4 
CH 2 =CHCl 
C 6 H 5 Br 
* Một số phương pháp điều chế dẫn xuất halogen của HC 
 Thay thế nhóm –OH trong phân tử ancol bằng ngtử halogen 
Vd: C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O 
 Cộng hợp hidro halogenua hoặc halogen vào HC không no 
Vd: CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 – CH 2 Br 
 CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 Br – CH 2 Br 
2. Phân loại: 
	DX Halogen của HC no, mạch hở: 
 	CH 3 Br, CH 3 – CH 2 Br, CH 2 Cl – CH 2 Cl, 
	DX Halogen của HC không no, mạch hở: 
	CH 2 =CHCl, 
	 DX Halogen của HC thơm: 
	C 6 H 5 Br, CH 3 – C 6 H 4 Br, 
* Lưu ý: Bậc của DX halogen bằng bậc của ngtử C liên kết với ngtử Halogen . 
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ 
* Trạng thái của dẫn xuất halogen phụ thuộc giá trị phân tử khối : 
- Các dẫn xuất có phân tử khối nhỏ như CH 3 F, CH 3 Cl, CH 3 Br là những chất khí. 
- Các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn hơn thường ở thế lỏng, nặng hơn nước như CH 3 I, CH 2 Cl 2 , CCl 4 , C 2 H 4 Cl 2 , C 6 H 5 Br ... 
- Các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn 
 hơn nữa ở thế rắn như : CHI 3 , C 6 H 6 Cl 6 ... 
* Tính tan : Các dẫn xuất halogen hầu như không 
 tan H 2 O, tan tốt trong các dung môi không phân 
cực như hidrocacbon, ete ... 
* Tác dụng sinh học : CHCl 3 có tác dụng gây mê, 
 C 6 H 6 Cl 6 có tác dụng diệt sâu bọ ... 
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 
Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm – OH 
Vd : 
CH 3 – CH 2 – Br + NaOH (loãng) → 
	CH 3 – CH 2 – OH + NaBr 	 
Tổng quát: 
	R – X + NaOH → R – OH + NaX 
t o 
t o 
Tại sao phải lắp ống sinh hàn? 
H 2 O 
CH 3 CH 2 Br 
KOH 
C 2 H 5 OH 
C 2 H 4 Br 2 
Thí nghiệm 
tách HBr từ 
 CH 3 CH 2 Br 
ddBr 2 
2. Phản ứng tách hidro halogenua 
a. Mô tả thí nghiệm : 
- Khí sinh ra làm mất màu nước brôm, là CH 2 = CH 2 , do có phản ứng. 
- Đồng thời tạo thành những giọt chất lỏng không màu, 
 không tan trong nước (C 2 H 4 Br 2 ) và nước brôm nhạt 
màu dần, do : 
H Br 
CH 2 - CH 2 + KOH 
CH 2 = CH 2  + KBr + H 2 O 
Ancol, t o 
b. Giải thích : 
CH 2 Br - CH 2 Br 
CH 2 = CH 2 + Br 2 
c. Hướng của phản ứng tách hidro halogenua 
(a) CH 2 - CH 2 	 (b) CH 2 - CH - CH - CH 3 
 H	 Br	 H	 Br H 
Với chất (a) : Br tách ra 	 Với chất (b) : 
cùng với H bên cạnh . Br có thể tách ra với H 
 của cacbon bậc I hay bậc II. 
Thực nghiệm cho thấy : 
KOH, 
ancol , t 0 
CH 3 - CH = CH - CH 3 
( Sản phẩm chính ) 
CH 2 = CH - CH 2 - CH 3 
( Sản phẩm phụ ) 
CH 2 - CH-CH-CH 3 
H 
Br 
H 
Quy tắc Zaixep(SGK ) 
thêm 
IV. ỨNG DỤNG: (sgk/176) 
V. CỦNG CỐ: 
1. Chất nào là dẫn xuất halogen của hidrocacbon? 
Cl-CH 2 -COOH	b. C 6 H 5 -CH 2 -Cl	 
c. 	CH 3 -CH 2 -Mg-Br	d. CH 3 -CO-Cl 
2. Nhận xét nào sau đây không đúng? 
a. Ankylbromua dễ tham gia phản ứng thế hơn phenylbromua 
b. Vinylclorua có thể được điều chế từ 1,2-đicloetan 
c. Etylclorua thuộc loại dxuất halogen bậc II 
d. Ứng với công thức phân tử: C 3 H 5 Br có 4 đồng phân cấu tạo.