Bài giảng Hóa học Lớp 11 - Tiết 44: Chủ đề Hiđrocacbon không no

Chủ đề hidrocacbon không no 
Tiết 44 
Câu 1. Hoàn thành các phản ứng hóa học sau: 
1. CH 2 = CH 2 + Br 2 → 
2. CH 2 = CH - CH 3 + HCl → sản phẩm chính 
Câu 2. Có thể phân biệt được etan và etilen bằng chất nào sau đây? 
Dung dịch KMnO 4 . 	 
B. Dung dịch HCl. 
C. Dung dịch KOH.	 
D. Dung dịch NaCl. 
KIỂM TRA BÀI CŨ 
Câu 1. 
1. CH 2 = CH 2 + Br 2 → CH 2 Br - CH 2 Br 
	 1,2-đibrometan 
2. CH 2 = CH - CH 3 + HCl → CH 3 - CHCl-CH 3	 2-clopropan 
Câu 2. Etilen làm nhạt màu dung dịch KMnO 4 
A. Dung dịch KMnO 4 B. Dung dịch HCl. 
C. Dung dịch KOH. D. Dung dịch NaCl. 
A 
ĐÁP ÁN 
ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 
I 
TÍNH CHẤT VẬT LÝ 
II 
III 
IV 
ĐIỀU CHẾ, ỨNG DỤNG 
TÍNH CHẤT HÓA HỌC 
HIDROCACBON KHÔNG NO 
Hiđrocacbon không no 
Anken (olefin) 
C n H 2n (n ≥ 2) 
Ankađien 
(điolefin) 
C n H 2n-2 (n ≥ 3) 
Ankin 
C n H 2n-2 (n ≥ 2) 
Khái niệm 
 Hidrocacbon mạch hở trong phân tử có 1 nối đôi C=C 
Hidrocacbon mạch hở trong phân tử có 2 nối đôi C=C 
Hidrocacbon mạch hở trong phân tử có 1 nối ba C≡C 
HIDROCACBON KHÔNG NO là những hidrocacbon trong phân tử có chứa liên kết π 
I. ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 
1. Đồng phân 
 Đồng phân cấu tạo - vị trí liên kết bội (C=C, C ≡C) 
 - mạch C (mạch thẳng, mạch nhánh) 
VD : C 4 H 8 
CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 (1) 
CH 3 -CH=CH-CH 3 (2) 
CH 2 =C-CH 3 (3) 
 CH 3 
1 2 3 4 
1 2 3 4 
I. ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP 
2 . Danh pháp 
a. Tên thông thường: 
Ankan 
Anken 
Ankađien 
Ankin 
C 2 H 6 : et an 
C 2 H 4 : et ilen 
C 3 H 8 : prop an 
C 3 H 6 : prop ilen 
C 4 H 10 : but an 
C 4 H 8 : but ilen 
* Tên anken tương tự tên ankan, bỏ đuôi “an” thêm “ilen” 
C 2 H 2 ( CH≡CH ) axetilen 
CH 3 -C≡CH 
metyl axetilen 
CH 3 -C≡C- CH 3 
 đimetyl axetilen 
* Tên ankin = tên gốc ankyl + axetilen 
CH 2 =C=CH 2 
 Anlen 
CH 2 =CH-CH=CH 2 
Butađien 
* Tên ankađien: không có quy tắc 
b) Tên thay thế: 
Công thức phân tử 
Công thức cấu tạo 
Danh pháp thay thế 
Quy tắc gọi tên thay thế 
C 4 H 8 
- B1: Chọn mạch chính. 
- B2: Đánh số thứ tự từ phía ... 
- B3: Tên anken (Tên ankin) = .. 
Ankin 
C 5 H 8 
Ankađien 
C 4 H 6 
Tên Ankađien =  
CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 
CH 3 CH=CH-CH 3 
CH≡C-CH 2 -CH 2 -CH 3 
CH 3 C≡C-CH 2 -CH 3 
CH 2 =CH-CH=CH 2 
CH 2 =C=CH-CH 3 
Công thức phân tử 
Công thức cấu tạo 
Danh pháp thay thế 
Quy tắc gọi tên thay thế 
C 4 H 8 
But-1-en 
B1 : Chọn mạch chính là mạch dài nhất chứa liên kết đôi C=C 
 (hoặc C≡C) 
B2: Đánh số C trên mạch chính từ phía gần liên kết đôi hơn (hoặc liên kết ba) 
B3: gọi tên theo công thức 
Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh – tên mạch chính – số chỉ vị trí liên kết đôi – đuôi en (in) 
But-2-en 
2-metylpropen 
Ankin 
C 5 H 8 
Pent-1-in 
Pent-2-in 
3-metylbut-1-in 
Ankađien 
C 4 H 6 
Buta-1,3-đien 
Tên Ankađien = tên mạch chính + ‘a’ - vị trí liên kết đôi-đien 
Buta-1,2-đien 
CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 
CH 3 CH=CH-CH 3 
CH≡C-CH 2 -CH 2 -CH 3 
CH 3 C≡C-CH 2 -CH 3 
CH 2 =CH-CH=CH 2 
CH 2 =C=CH-CH 3 
1 
3 
2 
1 
4 
2 
3 
4 
1 
2 
3 
1 
1 
2 
3 
4 
5 
2 
1 
3 
4 
5 
2 
3 
4 
1 
2 
3 
4 
1 
2 
3 
4 
b) Tên thay thế: 
b. Tên thay thế (IUPAC) 
VD : CH 3 – CH – CH 2 – C  CH 
CH 3 
 4 - metylpent - 1 - in 
1 
2 
3 
4 
5 
3. Danh pháp 
Tên ankin 
số chỉ vị trí nhánh 
= 
+ 
tên nhánh 
+ 
tên mạch chính 
+ 
số chỉ vị trí liên kết ba 
+ 
in 
Lưu ý: Các ankin có liên kết ba đầu mạch được gọi là ank-1-in 
CH 3 – CH – C  C–CH 3 
CH 3 
CH 3 –CH 2 –CH–C  CH 
C 2 H 5 
CH 3 – C– C  CH 
CH 3 
CH 3 
CH 3 –CH 2 –CH 2 –C  C–CH 3 
 Hex-2-in 
3-etylpent-1-in 
 4-metylpent-2-in 
3,3-đimetylbut-1-in 
6 5 4 3 2 1 
5 4 3 2 1 
 5 4 3 2 1 
4 3 2 1 
- Từ C 2 đến C 4 : chất khí ; từ C 5 trở lên ở thể lỏng hoặc rắn. 
- T nc , t s , khối lượng riêng tăng theo M. 
- N hẹ hơn nước, không tan trong nước. 
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ 
(1) CH 3 – CH 2 – C  CH 
(2) CH 3 – C  C – CH 3 
 (3) CH 3 – CH 2 – CH 2 – C  CH 
VD: Đọc tên thay thế của các ankin sau 
but – 1 – in 
but – 2 – in 
pent – 1 – in 
5 4 3 2 1 
 Các ankin có nối ba đầu mạch (R-C ≡ CH) gọi là các ank – 1 - in 
 4 3 2 1 
Anken 
C n H 2n (n ≥ 2) 
Ankađien C n H 2n-2 (n ≥ 3) 
Ankin 
C n H 2n-2 (n ≥ 2) 
Tính chất hóa học 
Giống nhau 
+ Phản ứng cộng (phản ứng đặc trưng): 
 - Cộng H 2 (xúc tác: Ni, Pt, Pd). 
 - Cộng halogen: Đều làm mất màu nước brom. 
 - Cộng H X : Cộng axit và nước theo quy tắc Mac – côp – nhi – côp. 
+ Phản ứng oxi hóa: 
 - Đều làm mất màu dung dịch KMnO 4 (oxi hóa không hoàn toàn). 
 - Cháy tạo CO 2 và H 2 O; tỏa nhiều nhiệt (oxi hóa hoàn toàn). 
Khác nhau 
Anken và ankađien đầu dãy trùng hợp tạo polime 
Một số ankin có thể đime hóa, trime hóa, 
Cộng H 2 , X 2 , HA đều theo tỉ lệ 1:1 về số mol 
Cộng H 2 , X 2 , HA tối đa theo tỉ lệ số mol; 
n RH : n tác nhân = 1 : 2 
Ankin có liên kết ba đầu mạch có phản ứng thế ion kim loại (phản ứng với dung dịch AgNO 3 /NH 3 ,) 
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 
CH 
CH 
+ 
 H-H 
 CH 2 CH 2 
CH 2 
CH 2 
+ 
H-H 
 CH 3 CH 3 
et en 
et an 
C n H 2n-2 + H 2 C n H 2n 
C n H 2n-2 + 2H 2 C n H 2n+2 
Ni, t 0 
Pd/PbCO 3 ,t 0 
Ni, t 0 
Ni, t 0 
Nếu muốn dừng ở giai đoạn tạo anken : 
CH CH + H 2 CH 2 CH 2 
Pd/PbCO 3 
1. Phản ứng cộng 
 a. Cộng hiđro 
CH 
CH 
+ 
Br-Br 
CH Br CH Br 
CH Br 
CH Br 
+ 
Br-Br 
CH Br 2 CH Br 2 
1,2-đibromet en 
1,1,2,2-tetrabromet an 
Ví dụ: Axetilen tác dụng với dung dịch brom 
b. Cộng brom, clo 
 * Quy tắc Mac - cốp – nhi - cốp: 
 - Trong phản ứng cộng HX vào anken, ankin , nguyên tử H chủ yếu cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp hơn, còn phần X cộng vào nguyên tử cacbon bậc cao hơn tạo sản phẩm chính . 
CH 
CH 
+ 
H Cl 
CH 2 CH Cl 
CH 2 
CH Cl 
+ 
H Cl 
CH 3 CH Cl 2 
clo eten (vinyl clorua) 
1,1- điclo etan 
c. Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH 3 COO) 
CH CH + H Cl CH 2 
HgCl 2 
150-200 o C 
xt, t o 
xt, t o 
CH Cl 
Khi có xúc tác thích hợp: 
Sản xuất nhựa PVC 
Ví dụ: Axetilen tác dụng với HCl 
CH 2 CH 
anđehit axetic 
O 
CH 3 CH O 
CH CH + H 2 O CH 3 CH O 
HgSO 4 
H 
Chỉ cộng 1 phân tử H 2 O. 
(không bền) 
CH CH + H- OH 
HgSO 4 
sản xuất axit axetic 
Ví dụ: Axetilen tác dụng với H 2 O 
10/12/2023 
19 
 * Đime hóa 
Vinyl axetilen 
 * Trime hóa 
3 CH CH 
600 0 C 
C 
benzen 
  d. Phản ứng đime hóa và trime hóa : 
Sản xuất cao su 
2CH ≡ CH 
t o 
xt 
CH ≡ C – CH = CH 2 
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại 
 H C ≡ C H + 2AgNO 3 + 2NH 3 → Ag –C ≡ C – A g  + 2NH 4 NO 3 
	 	 vàng nhạt 
	 * Chỉ ank – 1 – in mới có phản ứng này. 
	* Dùng phản ứng này để phân biệt ank – 1 – in với ankan, anken và các ankin khác. 
 * Các chất có liên kết ba đầu mạch cũng có phản ứng với AgNO 3 /NH 3 . 
 CH 2 = CH – C ≡ CH + AgNO 3 + NH 3 → CH 2 = CH – C ≡ CAg↓ + NH 4 NO 3 
CH 3 - C ≡ C H + AgNO 3 + NH 3 → CH 3 – C ≡ C Ag ↓ + NH 4 NO 3 . 
CH 3 -C ≡ C-CH 3 + AgNO 3 + NH 3 → không phản ứng . 
But – 2 - in 
 Vinyl axetilen (C 4 H 4 ) 
 PTTQ: R-C ≡ C-H + AgNO 3 + NH 3 → R-C ≡ C-Ag  + NH 4 NO 3 
 vàng nhạt 
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn 
C n H 2n-2 + O 2 CO 2 + H 2 O 
t o 
(3n-1) 
2 
 n 
(n-1) 
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn 
► Ankin làm mất màu dung dịch KMnO 4 tương tự anken. 
Nhận xét: n CO2 > n H2O và n Ankin = n CO2 - n H2O 
3. Phản ứng oxi hóa: 
BÀI TẬP CỦNG CỐ 
Câu 1: Phản ứng đặc trưng của hidrocacbon không no là phản ứng 
A. thế. 	 
B. oxi hóa không hoàn toàn. 
C. cộng. 	 
D. oxi hoá hoàn toàn. 
Câu 2 : Hiđrocacbon nào sau đây tác dụng với dung dịch AgNO 3 / NH 3 dư, thu kết tủa vàng nhạt? 
A. etilen. 	 
B. etan. 	 
C. axetilen. 	 
D. propađien. 
BÀI TẬP CỦNG CỐ 
Câu 3: Thực hiện phản ứng tam hợp (phản ứng trime hóa) axetylen, sản phẩm thu được là 
A. vinylaxetylen. 	 
B. toluen. 	 
C. benzen. 	 
D. hexan. 
BÀI TẬP CỦNG CỐ