Bài giảng Hóa học Lớp 11 - Bài 32: Ankin

ANKIN 
Bài 32: 
Dạy trực tuyến rất hay 
Câu 1. Hoàn thành các phản ứng hóa học sau: 
1. CH 2 =CH 2 + Br 2 → 
2. CH 2 =CH-CH 3 + HCl → sản phẩm chính 
Câu 2. Có thể phân biệt được etan và etilen bằng chất nào sau đây? 
A. Dung dịch KMnO 4 	 B. Dung dịch HCl 
C. Dung dịch KOH 	D. Dung dịch NaCl 
KIỂM TRA BÀI CŨ 
Câu 1. 
1. CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 Br - CH 2 Br 
	 1,2-đibrometan 
2. CH 2 =CH-CH 3 + HCl → CH 3 - CHCl-CH 3	 2-clopropan 
Câu 2. Etilen làm nhạt màu dung dịch KMnO 4 
A. Dung dịch KMnO 4 B. Dung dịch HCl 
C. Dung dịch KOH D. Dung dịch NaCl 
A 
ĐÁP ÁN 
ANKIN 
Bài 32: 
5 
ANKIN 
 I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG 
 PHÂN, DANH PHÁP 
 II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ 
 III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 
 IV. ĐIỀU CHẾ 
 V. ỨNG DỤNG 
 Ankin là hiđrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử chứa một liên kết ba 
Dãy đồng đẳng của axetilen 
C n H 2n-2 (n 2) 
CH≡CH 
CH≡C–CH 3 
CH≡C–CH 2 –CH 3 
CH 3 –CH≡CH–CH 3 
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 
1. Dãy đồng đẳng ankin 
Định nghĩa: 
Ví dụ : Các đồng phân ankin ứng với CTPT C 5 H 8 : . 
(1) CH 3 – CH 2 – CH 2 – C  CH 
(2) CH 3 – CH 2 – C  C – CH 3 
(3) CH 3 – CH – C  CH 
CH 3 
Đồng phân vị trí liên kết ba 
Đồng phân mạch cacbon 
	 - Từ C 4 trở đi có đồng phân vị trí liên kết ba 
	- Từ C 5 có thêm đồng phân mạch cacbon 
2. Đồng phân 
axetilen 
etyl axetilen 
đimetyl axetilen 
propyl axetilen 
HC  CH 
CH  C– CH 2 –CH 3 
CH 3 –C  C– CH 3 
CH 3 –CH 2 –CH 2 –C  CH 
CTCT 
Tên thông thường 
a. Tên thường 
Tên ankin = tên gốc HC + axetilen 
3. Danh pháp 
2 
Tên thay thế 
Chọn mạch chính nhiều Cacbon nhất chứa liên kết ba 
Đánh số thứ tự (ưu tiên nối ba) 
Số chỉ nhánh - tên nhánh 
+tên C mạch chính 
+ số chỉ nối ba - in 
1 
3 
3. Danh pháp 
b. Tên thay thế (IUPAC) 
VD : CH 3 – CH – CH 2 – C  CH 
CH 3 
 4 - metylpent - 1 - in 
1 
2 
3 
4 
5 
3. Danh pháp 
Tên ankin 
số chỉ vị trí nhánh 
= 
+ 
tên nhánh 
+ 
tên mạch chính 
+ 
số chỉ vị trí liên kết ba 
+ 
in 
Lưu ý: Các ankin có liên kết ba đầu mạch được gọi là ank-1-in 
CH 3 – CH – C  C– CH 3 
CH 3 
CH 3 –CH 2 –CH–C  CH 
C 2 H 5 
CH 3 – C– C  CH 
CH 3 
CH 3 
CH 3 –CH 2 –CH 2 –C  C– CH 3 
Hex-2-in 
3-etylpent-1-in 
4-metylpent-2-in 
3,3-đimetylbut-1-in 
6 5 4 3 2 1 
5 4 3 2 1 
5 4 3 2 1 
4 3 2 1 
 Nhiệt độ sôi, khối lượng riêng tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối và cao hơn các anken tương ứng. 
 Không tan trong nước và nhẹ hơn nước 
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ 
ANKIN 
Cộng 
Oxi hóa 
Thế 
Oxi hóa hoàn toàn 
Oxi hóa không hoàn toàn 
Tác nhân đối xứng 
Tác nhân bất đối xứng 
Tương tự ANKEN 
Khác ANKEN 
Ank-1-in 
(R-C ≡ C H ) 
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 
CH 
CH 
+ 
 H-H 
 CH 2 CH 2 
CH 2 
CH 2 
+ 
H-H 
 CH 3 CH 3 
et en 
et an 
C n H 2n-2 + H 2 C n H 2n 
C n H 2n-2 + 2H 2 C n H 2n+2 
Ni, t 0 
Pd/PbCO 3 ,t 0 
Ni, t 0 
Ni, t 0 
Nếu muốn dừng ở giai đoạn tạo anken : 
CH CH + H 2 CH 2 CH 2 
Pd/PbCO 3 
1. Phản ứng cộng 
 a. Cộng hiđro 
15 
Axetilen tác dụng với dung dịch brom 
CH 
CH 
+ 
Br-Br 
CH Br CH Br 
CH Br 
CH Br 
+ 
Br-Br 
CH Br 2 CH Br 2 
1,2-đibromet en 
1,1,2,2-tetrabromet an 
Ví dụ: Axetilen tác dụng với dung dịch brom 
b. Cộng brom, clo 
CH 
CH 
+ 
H Cl 
CH 2 CH Cl 
CH 2 
CH Cl 
+ 
H Cl 
CH 3 CH Cl 2 
clo eten (vinyl clorua) 
1,1- điclo etan 
c. Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH 3 COO) 
CH CH + H Cl CH 2 
HgCl 2 
150-200 o C 
xt, t o 
xt, t o 
CH Cl 
Khi có xúc tác thích hợp: 
Sản xuất nhựa PVC 
Ví dụ: Axetilen tác dụng với HCl 
CH 2 CH 
anđehit axetic 
O 
CH 3 CH O 
CH CH + H 2 O CH 3 CH O 
HgSO 4 
H 
Chỉ cộng 1 phân tử H 2 O. 
(không bền) 
CH CH + H- OH 
HgSO 4 
sản xuất axit axetic 
Ví dụ: Axetilen tác dụng với H 2 O 
10/12/2023 
19 
 * Đime hóa 
Vinyl axetilen 
 * Trime hóa 
3 CH CH 
600 0 C 
C 
benzen 
  d. Phản ứng đime hóa và trime hóa : 
Sản xuất cao su 
2CH ≡ CH 
t o 
xt 
CH ≡ C – CH = CH 2 
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại 
−C≡C−R 
linh động 
KL 
H 
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại 
Vàng nhạt 
Vàng nhạt 
Tổng quát 
không phản ứng 
Chú ý 
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại 
 Chỉ ank-1-in mới có phản ứng này 
 Dùng phản ứng này để phân biệt ank-1-in với ankan,anken và các ankin khác. 
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn 
C n H 2n-2 + O 2 CO 2 + H 2 O 
t o 
(3n-1) 
2 
 n 
(n-1) 
b . Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn 
► Ankin làm mất màu dung dịch KMnO 4 tương tự anken. 
Nhận xét: n CO2 > n H2O và n Ankin = n CO2 - n H2O 
3. Phản ứng oxi hóa: 
24 
Axetilen tác dụng với KMnO 4 
IV.ĐIỀU CHẾ 
1. Điều chế trong phòng thí nghiệm 
CaC 2 + 2H 2 O 
C 2 H 2 + Ca(OH) 2 
Giúp hoa quả nhanh chín 
2. Điều chế trong công nghiệp 
2CH 4 	 + 3H 2 
 CH ≡ CH 
1500 0 C 
 LLN 
H 2 O 
Điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm 
C 2 H 2 
C 2 H 2 
Điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm 
V. ỨNG DỤNG 
Etin C 2 H 2 
CH 2 =CH−Cl 
(vinyl clorua) 
Poly (vinyl clorua) (PVC) 
CH 2 =CH - OCOCH 3 
(vinyl axetat) 
Poly (vinyl axetat) (PVA) 
CH 2 =CH 2 (etilen) 
Poly etilen (PE) 
CH 3 CHO (anđehit axetic) 
CH 3 COOH 
(axit axetic) 
Dùng trong đèn xì axetilen – oxi để hàn cắt kim loại 
Nồng độ(KK) 2,5% gây nổ 
Ankin 
Cộng 
Oxi hóa 
Thế ion kim loại 
Ank-1-in 
Phản ứng cháy 
Brom 
HX (HCl, H 2 O) 
Đime và trime hóa 
Mất màu dd KMnO 4 
Hiđro 
Phản ứng dùng để phân biệt ank-1-in với anken và ankin khác 
CỦNG CỐ 
Thế ion kim loại 
Ank-1-in 
10/12/2023 
30 
Câu hỏi củng cố: 
Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biệt ba bình mất nhãn chứa mỗi khí không màu sau: etan , etilen , axetilen . 
Hướng dẫn: 
etan 
etilen 
axetilen 
dd AgNO 3 /NH 3 
axetilen 
etan 
etilen 
dd Br 2 
etilen 
(nhạt màu dd Br 2 ) 
(kết tủa vàng) 
etan 
(không hiện tượng) 
Câu 1: CTTQ của ankin? 
D. C n H 2n-2 (n > 2) 
Câu 2: Cho ankin X có công thức cấu tạo sau: 
Tên của X là 
A. 2-metylpent-4-in 
B. 2-metylpent-3-in 
C. 3-metylpent-4-in 
D. 3-metylpent-1-in 
Câu 3: Khi cho propin phản ứng H 2 (xúc tác Ni, t 0 ) thì thu đ ư ợc sản phẩm là 
D. CH 3 -CH 3 
B. CH 3 -CH 2 -CH 3 
A. CH 3 -CH=CH 2 
Câu 4: Chất nào sau đây đều có thể làm mất màu dung dịch brom?