Bài giảng Hóa học Lớp 11 - Bài 30: Ankadien

ANKADIEN 
Bài : 30 
I. ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI 
Ankadien là hidrocacbon không no mạch hở , có 2 liên kết đôi C=C trong phân tử . 
 CTTQ : 
 C n H 2n - 2 
( n ≥ 3 ) 
 Tên mạch chính + a - số chỉ vị trí liên kết đôi - dien 
 Tên gọi : 
1. Định nghĩa 
2. Phân loại 
1. Loại có 2 nối đôi liền nhau : 
2. Loại có 2 nối đôi cách xa nhau : 
penta – 1,2 – dien 
penta – 1,4 – dien 
Dựa vào vị trí liên kết đôi , chia ankadien thành 3 loại : 
1 
2 
3 
4 
5 
3. Loại có 2 nối đôi cách nhau bởi 1 nối đơn ( ankadien liên hợp ): quan trọng nhất 
CH 2 = C = CH – CH 2 – CH 3 
CH 2 = CH – CH 2 – CH = CH 2 
1 
2 
3 
4 
5 
CH 2 = CH – CH = CH 2 
1 
2 
3 
4 
Buta – 1,3 – dien 
CH 2 = C – CH = CH 2 
1 
2 
3 
4 
CH 3 
2- metyl Buta – 1,3 – dien 
 ( isopren ) 
II. HÓA TÍNH : 
TÍNH KHÔNG NO 
Do có 2 liên kết đôi => có 2 liên kết kém bền , dễ đứt . 
C C 
C C 
Phản ứng cộng 
Phản ứng oxi hĩa 
Phản ứng trùng hợp 
1. Phản ứng cộng 
C = C – C = C 
1 2 3 4 
Tùy theo nhiệt độ và tỉ lệ mol giữa các chất , Ankadien cho các sản phẩm cộng khác nhau ( nếu cộng theo tỉ lệ mol 1:1) hoặc sản phẩm cộng vào cả 2 nối đôi 
 Cộng bình thường ( tỉ lệ 1:1) : cộng 1,2- hay 3,4- 
 Cộng đặc biệt ( tỉ lệ 1:1) : cộng 1,4- 
 Cộng ( tỉ lệ 1:2) 
a. Cộng dd Br 2 : 
 CH 2 CH CH CH 2 
+ Br 2 
1 
2 
3 
4 
Cộng 1,2 
Cộng 1,4 
 CH 2 CH CH CH 2 
Br 
Br 
 CH 2 CH CH CH 2 
Br 
Br 
1:1 
1:2 
 CH 2 CH CH CH 2 
Br 
Br 
Br 
Br 
b. Cộng dd H 2 ( Ni,t o ) : 
 CH 2 CH CH CH 2 
+ H 2 
1 
2 
3 
4 
Cộng 1,2 
Cộng 1,4 
 CH 3 CH CH CH 3 
 CH 3 CH 2 CH CH 2 
1:1 
1:2 
 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 
 CH 2 CH CH CH 2 
+ HCl 
1 
2 
3 
4 
Cộng 1,2 
Cộng 1,4 
 CH 3 CH CH CH 2 
Cl 
1 
2 
3 
4 
c. Cộng HX (H-Br, H- Cl , H-OH): 
1:1 
 CH 2 CH CH CH 3 
Cl 
1 
2 
3 
4 
Ở nhiệt độ thấp ( - 80 o C, phản ứng ưu tiên xảy ra theo kiểu cộng 1,2. Ở nhiệt độ cao hơn ( 40 o C ) phản ứng ưu tiên xảy ra theo kiểu cộng 1,4 
2. Phản ứng trùng hợp 
Na,t 0 ,p 
butadien – 1,3 
2. Cao su tổng hợp :	 
a) cao su buna ( cao su butađien -1,3): 
CH 2 = CH-CH= CH 2 t 0 C ( CH 2 - CH= CH - CH 2 ) 
 Butađien-1,3 P Na cao su butađien 
 cao su buna 
b) Cao su isopren : 
CH 2 =C-CH=CH 2 t 0 C (CH 2 -C=CH-CH 2 ) 
- Cao su lưu hoá có tính đàn hồi ,bean, lâu moon, và khó tan trong các dung môi hữu cơ hơn là cao su chưa lưu hoá 
4. Công dụn g : 
1:4 
1:2 
n 
CH 2 = CH– CH = CH 2 
1 2 3 4 
 CH 2 CH 
─ 
CH = CH 2 
n 
Polime-1,2 
 CH 2 CH 
 CH CH 2 
n 
Poli butadien 
( cao su buna ) 
3. Phản ứng oxi hóa . 
a. Phản ứng cháy : 
C 5 H 8 
t o 
5 
n 
4 
 C n H 2n - 2 
O 2 
t o 
(n-1) 
CO 2 
(3n – 1 ) 
2 
O 2 
CO 2 
+ 
H 2 O 
+ 
+ 
+ 
H 2 O 
b. Oxi hóa không hoàn toàn : 
7 
Ankadien cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím (KMnO 4 ) tương tự như anken 
III. ĐIỀU CHẾ 
Khử hidro của ankan hay anken tương ứng : 
 CH 2 CH CH CH 2 
Cr 2 O 3 +Al 2 O 3 
650 o C 
 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 
+ 
H 2 
2 
 BUTADIEN- 1,3 
 CH 3 CH CH 2 CH 3 
CH 3 
 CH 2 C CH CH 2 
CH 3 
H 2 
2 
+ 
 ISOPREN : từ Isopentan 
Cr 2 O 3 + Al 2 O 3 
650 o C 
IV. ỨNG DỤNG 
CAO SU 
Cám ơn quý thầy cô 
 và các em