Bài giảng Hóa học Khối 11 - Chủ đề Hiđrocacbon không no

CHỦ ĐỀ HIĐROCACBON KHƠNG NO 
Cấu tạo của anken 
Liên kết 
H 
H 
H 
H 
C 
C 
bền vững. 
kém bền 
Liên kết  
Liên kết dễ bị cắt đứt 
III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC 
Cấu tạo của ankin 
1 liên kết σ bền vững 
2 liên kết kém bền. 
Phản ứng cộng 
Liên kết đơi 
Liên kết đơn 
1. Phản ứng cộng của anken 
Liên kết kém bền nên dễ bị cắt đứt, gây nên t ính chất hĩa học đặc trưng của hiđrocacbon khơng no: dễ tham gia phản ứng cộng , tạo thành hợp chất no tương ứng. 
a. Phản ứng cộng Hiđro (H 2 ) 
CH 2 
CH 
CH 3 
+ 
H 
H 
Ni, t o 
CH 3 – CH 2 – CH 3 
Phản ứng tổng quát: 
C n H 2n + H 2 
Ni, t o 
Ni, t o 
C n H 2n+2 
Anken 
Ankan 
Propen 
Propan 
b. Cộng Halogen (X 2 ) 
Phương trình phản ứng: 
CH 2 = CH 2 + Br 2 
CH 2 Br – CH 2 Br 
Anken làm mất màu dung dịch brom. 
Thí nghiệm: 
Phản ứng này dùng để nhận biết anken. 
Hiện tượng: 
PHẢN ỨNG MINH HỌA ETILEN TÁC DỤNG VỚI DUNG DỊCH Br 2 
C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 đ 
Dung dịch Brom 
Các anken cũng tham gia phản ứng cộng với nước (H 2 O), với hiđro halogen (HCl, HBr, HI), với các axit mạnh. 
Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đơi, nguyên tử H cộng vào nguyên tử cacbon cĩ nhiều H hơn, cịn X cộng vào nguyên tử cacbon cĩ ít H hơn. 
c. Cộng HX ( X là OH, Br, Cl) 
Quy tắc cộng Mac-cơp-nhi-cơp 
* Cộng H 2 O 
CH 2 = CH 2 
+ 
OH 
H 
CH 3 – CH 2 – OH 
H + 
* Cộng HBr 
CH 3 – CH = CH 2 
+ 
H – 
Br 
CH 3 – CHBr – CH 3 
Sản phẩm chính 
Eten (etilen) 
etan 
Ni, t°C 
Ni, t°C 
2. Phản ứng cộng của ankin 
a. Phản ứng cộng Hiđro (H 2 ) 
C n H 2n - 2 
+ 
H 2 
Pd/PbCO 3 
t ° 
C n H 2n 
C n H 2n - 2 
+ 
2H 2 
Ni/ t ° 
C n H 2n+2 
Phương trình tổng quát: 
anken 
ankan 
Khi xúc tác Pd/PbCO 3 ( xúc tác nhiểm độc làm giảm khả năng xúc tác) phản ứng dừng lại ở giai đoạn 1 tạo anken. 
Thí nghiệm: Dẫn khí axetilen sục vào dung dịch brom. 
b. Phản ứng cộng Brom (Br 2 ) 
PHẢN ỨNG CỦA AXETILEN TÁC DỤNG VỚI DUNG DỊCH Br 2 
Dung dịch brom 
H 2 O 
CaC 2 
Nhận xét hiện tượng sau phản ứng? 
- Hiện tượng: Ankin làm mất màu d ung dịch brom. 
(Khơng màu) 
1,1,2,2-tetrabrometan 
- Phản ứng để phân biệt ankin với ankan 
(Nâu đỏ) 
HgCl 2 
150 - 200 ° C 
(Vinyl clorua) 
Khi cĩ xúc tác thích hợp: 
c. Phản ứng cộng Hiđroclorua 
Khơng bền 
Anđehit axetic 
d. Phản ứng cộng nước 
PT tổng quát: C n H 2n-2 + 2H 2 C n H 2n + 2 
CH 2 =CH-CH=CH 2 + 2H 2 
Buta-1,3-đien 
CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 
Butan 
3. Phản ứng cộng của ankađien : 
a. Cộng hiđro (phản ứng hiđro hĩa) 
C = C – C = C 
1 2 3 4 
Tùy theo nhiệt độ và tỉ lệ mol giữa các chất, Buta-1,3-đien cho các sản phẩm cộng khác nhau (theo tỉ lệ mol 1:1) hoặc sản phẩm cộng vào cả 2 nối đơi (theo tỉ lệ mol 1:2) . 
b. Cộng Brom 
CH 2 =CH-CH=CH 2 + Br 2 
4 3 2 1 
CH 2 =CH – CH - CH 2 
 Br Br 
( Sản phẩm chính ) 
4 3 2 1 
CH 2 =CH-CH=CH 2 + Br 2 
4 3 2 1 
CH 2 -CH = CH - CH 2 
 Br Br 
( Sản phẩm chính ) 
4 3 2 1 
CH 2 =CH-CH=CH 2 + 2Br 2 
CH 2 - CH - CH - CH 2 
 Br Br Br Br 
Cộng 1,4: 
Cộng đồng thời vào hai liên kết đơi: 
Cộng 1,2: 
c. Cộng hiđro halogen: 
CH 2 =CH-CH=CH 2 + HBr 
4 3 2 1 
CH 2 =CH - CH – CH 3 
 Br 
( Sản phẩm chính ) 
4 3 2 1 
CH 2 =CH-CH=CH 2 + HBr 
4 3 2 1 
CH 2 -CH = CH – CH 3 
 Br 
( Sản phẩm chính ) 
4 3 2 1 
Cộng 1,4: 
Cộng 1,2: 
Ở nhiệt độ thấp (- 80 o C) phản ứng ưu tiên xảy ra theo kiểu cộng 1,2. Ở nhiệt độ cao hơn ( 40 o C ) phản ứng ưu tiên xảy ra theo kiểu cộng 1,4 
4. Phản ứng trùng hợp: 
nCH 2 = CH 2 
t 0 , P, xt 
CH 2 
CH 2 
n 
Phương trình: 
Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn (gọi là polime). 
a. Phản ứng trùng hợp của anken : 
+ CH 2 = CH 2 + CH 2 = CH 2 + CH 2 = CH 2 +  
t 0 , P, xt 
CH 2 
CH 2 
CH 2 
CH 2 
CH 2 
CH 2 
PTPƯ thu gọn: 
nCH 2 = CH 2 
t 0 ,P,xt 
CH 2 
CH 2 
n 
Ví dụ: Xét phản ứng trùng hợp của Etilen sau: 
n 
CH 2 = CH 2 
t 0 , P, xt 
– CH 2 – CH 2 – 
etilen 
polietilen (PE) 
CH 2 = CH 2 
Monome 
– CH 2 – CH 2 – 
Polime 
Mắt xích của polime 
Hệ số trùng hợp 
n 
– CH 2 – CH 2 – 
n 
n 
Na,t 0 ,p 
Buta-1,3-đien 
2. Cao su tổng hợp :	 
a) cao su buna ( cao su butađien -1,3): 
CH 2 = CH-CH= CH 2 t 0 C ( CH 2 - CH=CH- CH 2 ) 
 Butađien-1,3 P Na cao su butađien 
 cao su buna 
b) Cao su isopren : 
CH 2 =C-CH=CH 2 t 0 C (CH 2 -C=CH-CH 2 ) 
- Cao su lưu hoá có tính đàn hồi ,bean, lâu moon, và khó tan trong các dung môi hữu cơ hơn là cao su chưa lưu hoá 
4. Công dụn g: 
n 
CH 2 =CH–CH=CH 2 
1 2 3 4 
 CH 2 CH 
 CH CH 2 
n 
Poli butadien 
( cao su buna ) 
b. Phản ứng trùng hợp của ankađien : 
Khi cĩ mặt kim loại Na, buta-1,3-đien tham gia phản ứng trùng hợp (chủ yếu trùng hợp theo kiểu 1,4). 
c. Phản ứng đime hĩa và phản ứng trime hĩa của axetilen 
Đime hĩa 
xt, t ° 
Trime hĩa 
Vinyl axetilen 
600 ° C 
bột C 
B enzen 
3 
(C 6 H 6 ) 
2 
(C 4 H 4 ) 
5. Phản ứng thế bằng ion kim loại của ank-1-in 
Thí nghiệm: Dẫn khí axetilen sục vào dung dịch bạc nitrat trong amoniac . 
PHẢN ỨNG THẾ BẰNG ION KIM LOẠI Ag + CỦA AXETILEN 
Dung dịch AgNO 3 /NH 3 
CaC 2 
H 2 O 
C 2 H 2 
C 2 Ag 2 
Nhận xét hiện tượng sau thí nghiệm ? 
Hiện tượng: cĩ kết tủa vàng nhạt xuất hiện. 
- Đây là phản ứng phân biệt ank-1-in (R-C≡ CH) vớ i anken và ankin kh á c 
Phương trình phản ứng 
 kết tủa vàng nhạt 
CH ≡ CH + 2AgNO 3 + H 2 O Ag – C ≡ C – Ag  + 2H 2 O + 2 NH 4 NO 3 
Tổng quát: 
R – C ≡ C – H + AgNO 3 + H 2 O R – C ≡ C – Ag  + H 2 O + 2NH 4 NO 3 
Chú ý: C hỉ cĩ ank – 1 – in mới cĩ phản ứng này các ankin khác khơng cho phản ứng này. 
R – C ≡ C – 
Nguyên nhân 
H 
KL 
linh động 
6. Phản ứng oxi hĩa 
a. Phản ứng oxi hĩa hồn tồn của anken 
Khi bị đốt với oxi, etilen và các đồng đẳng đều cháy và tỏa nhiều nhiệt. 
C n H 2n + O 2 
t 0 
 CO 2 + H 2 O 
n 
n 
C 2 H 4 + O 2 → CO 2 + H 2 O 
t 0 
Ví dụ: 
Anken cháy: nCO 2 = nH 2 O 
2 
2 
3 
C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 đ 
Thí nghiệm minh họa Etilen bị đốt cháy 
b. Phản ứng oxi hĩa hồn tồn của ankin 
C n H 2n – 2 + O 2 n CO 2 + (n – 1) H 2 O 
3n – 1 
2 
t 0 
C 2 H 2 + O 2 → CO 2 + H 2 O 
Ví dụ: 
Ankin cháy: nCO 2 > nH 2 O 
 t 0 
2 
c. Phản ứng oxi hĩa hồn tồn của ankađien 
C n H 2n – 2 + O 2 n CO 2 + (n – 1) H 2 O 
3n – 1 
2 
t 0 
C 3 H 4 + O 2 → CO 2 + H 2 O 
Ví dụ: 
Ankađien cháy: nCO 2 > nH 2 O 
 t 0 
3 
2 
4 
d. Phản ứng oxi hĩa khơng hồn tồn của anken 
Anken làm mất màu dung dịch KMnO 4 (thuốc tím) và cĩ kết tủa màu đen của MnO 2 . 
Thí nghiệm: 
Hiện tượng: 
Phản ứng dùng để nhận biết anken. 
THÍ NGHIỆM ETILEN TÁC DỤNG VỚI DUNG DỊCH KMnO 4 
C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 đ 
dd KMnO 4 
MnO 2 
 e. Phản ứng oxi hĩa khơng hồn tồn của ankin 
Thí nghiệm: Cho khí axetilen tác dụng với dung dịch KMnO 4 . 
PHẢN ỨNG CỦA AXTILEN TÁC DỤNG VỚI DUNG DỊCH KMnO 4 
Dung dịch KMnO 4 
H 2 O 
CaC 2 
Nhận xét hiện tượng sau phản ứng 
- Hiện tượng: dung dịch KMnO 4 bị mất màu sau phản ứng. 
- Phản ứng để phân biệt ankin với ankan 
f . Oxi hĩa khơng hồn tồn của ankađien: 
Anka đ ien cũng làm mất màu thuốc tím (KMnO 4 ) tương tự như anken , ankin . 
IV. Điều chế 
C 2 H 5 OH 
H 2 SO 4 đ, 170 o C 
CH 2 = CH 2 + H 2 O 
a. Trong phịng thí nghiệm 
b. Trong cơng nghiệp 
C n H 2n+2 
t o , p, xt 
C n H 2n + H 2 
Etilen được điều chế từ ancol etylic (tách H 2 O): 
Anken được điều chế từ ankan (tách H 2 ): 
1. Điều chế anken 
a. Trong phịng thí nghiệm 
2. Điều chế ankin 
CaC 2 + 2 H 2 O → Ca(OH) 2 + C 2 H 2 ↑ 
Cho Canxi cacbua CaC 2 tác dụng với nước: 
b. Trong cơng nghiệp 
Axetilen được sản xuất từ metan: 
2 CH 4 CH ≡ CH + 3 H 2 
1500 ° C 
Làm lạnh nhanh 
V. Ứng dụng 
ANKEN 
Rượu 
Axit axetic (Giấm) 
Chất dẻo P.E 
Nhựa PVC 
Axetilen 
Nhựa PVC 
Nhựa PVA 
Đèn xì để hàn, cắt kim loại. 
Axit hữu cơ, este 
ANKAĐIEN 
Giày dép 
Lốp xe 
Ghế salon 
Nệm 
Câu 1: Chất làm mất màu dung dịch Brom là chất nào sau đây? 
A. Butan. 
B. But-1-en. 
C. Cacbon đioxit. 
D. Metylpropan. 
CỦNG CỐ 
Câu 2: Hidro hĩa hồn tồn buta-1,3-đien thu được 
A. butan. 
B. pentan. 
C. but-1-en. 
D. isobutan. 
Câu 3: Hiđrocacbon nào sau đây khi bị đốt cháy cho số mol H 2 O lớn hơn số mol CO 2 ?  
A. Ankan. 
B. Anken. 
C. Ankin. 
D. Ankađien. 
Câu 4: Chất nào khơng tác dụng với dung dịch bạc nitrat trong amoniac? 
A. But-1-in. 
B. But-2-in. 
C. Propin. 
D. Axetilen. 
Câu 5: Cho các chất sau: metan, etilen, buta-1,3-đien, but – 2 – in và axetilen. Số chất làm mất màu dung dịch KMnO 4 ? 
A. 1. 
B. 2. 
C. 3. 
D. 4.